Реджини является воспитанником футбольного клуба «Чезена». До 2008 года он выступал за молодёжную команду клуба, на профессиональном уровне дебютировал 1 марта 2008 года в матче против «Болоньи» в Серии B. В январе 2009 года Реджини перешёл в «Сампдорию». 9 мая 2009 года он дебютировал за новый клуб в матче против «Реджины», в котором он на 71-й минуте заменил Андреа Раджи. Этот матч стал дебютным для Васко в Серии A. Этот матч стал единственным для Реджини в основном составе «Сампдории» за полтора года, в остальное время он выступал за молодёжный состав клуба. 

Летом 2010 года Реджини был отдан в годичную аренду «Фодже», клубу из Леги Про, третьего дивизиона чемпионата Италии. Там он был одним из основных игроков и отыграл за сезон 31 матч и забил 1 гол. В августе 2011 года Реджини был отдан в годичную аренду «Эмполи», который выступал в Серии B. Там Васко также стал одним из основных футболистов, благодаря чему через год его переход в «Эмполи» был оформлен на постоянной основе. В сезоне 2012/2013 Реджини, оставаясь игроком основного состава, помог «Эмполи» занять четвёртое место и попасть в плей-офф за право выхода в Серию A, однако в финале команда уступила «Ливорно». 

Летом 2013 года «Сампдория» вернула Реджини. На этот раз он стал основным игроком команды и за два с половиной года сыграл за неё более 70 матчей в Серии A. 1 февраля 2016 года Реджини был отдан «Наполи» в аренду до конца сезона.