Первые попытки самостоятельной работы Бенитеса в качестве главного тренера, после его ухода из «Реала», были более чем неудачными. В сезоне 1995/96 он был назначен тренером «Вальядолида», однако оттуда он был уволен после того, как команда одержала всего две победы в 23 играх и опустилась на дно турнирной таблицы высшего дивизиона. В сезоне 1996/97 Бенитес возглавил «Осасуну», игравшую во втором дивизионе, но уже через 9 игр также был уволен.